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剧情：
时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
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剧情：
陈大文（梁朝伟饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉饰）、毛周朱（郑丹瑞饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮饰），因为不敢跟女友坦白，所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳（袁咏仪饰），容忍了他的风流不羁已久，终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友（周文健饰）才发现自己是一名同性恋者。惠芳提出分手，程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻
